A formação do grupo Diários Associados iniciou-se no dia 2 de outubro de 1924. Nessa data, Francisco de Assis Chateaubriand Bandeira de Mello adquiriu seu primeiro veículo impresso: O Jornal, do Rio de Janeiro. Já em 2 de junho de 1925, o empresário assumiu o controle de seu primeiro periódico paulista, O Diário da Noite. Este fora lançado em 7 de janeiro de 1925, sob o controle de Plínio Barreto, Rubens do Amaral e Leo Vaz, mas acabou sendo comprado no mesmo ano por Chateaubriand, devido à forte crise financeira que enfrentava. Já o Diário de São Paulo surgiu em 1929, como seu segundo empreendimento jornalístico na capital paulista. Com esses dois veículos na capital paulista, “Chatô” passou a concorrer em pé de igualdade com o tradicional O Estado de São Paulo, inclusive como formador de opinião.

Nas décadas seguintes, o grupo Diários Associados continuou crescendo no país inteiro. Em 1928, era fundada a revista O Cruzeiro, que inovou o segmento com a utilização intensiva de fotografias e apresentação gráfica inovadora. No ano seguinte, Assis Chateaubriand adquiriu O Diário de Notícias gaúcho. A década de 30 representou um período de rápida expansão dos Diários. É deste período a fundação da Agência Meridional de Notícias (1931), uma das primeiras na área de radiodifusão; a aquisição da tradicional revista feminina A Cigarra (1934); e a fundação da Rádio Tupi AM (1935), que marcou época no cenário musical brasileiro. Os anos 40 foram marcados pela aquisição e/ou fundação de outras estações de rádio no país, na Bahia, em Minas Gerais, Goiás, Rio Grande do Sul, Amazonas, Ceará, Rio Grande do Norte, Rondônia e Paraíba.

Em 1950, Assis Chateaubriand fundou a primeira emissora de TV da América Latina, a Tupi. Ao lado de jornais e emissoras de rádio, o grupo agora possuía estações televisivas; além disso, continuava a adquirir jornais no Brasil inteiro. Mas os Diários cresciam sobre uma estrutura caótica, e que acumulava dívidas. A situação agravou-se em 1959, quando Assis Chateaubriand criou o Condomínio Acionário, formado por 22 condôminos. Os integrantes do grupo teriam como tarefa garantir a perenidade de todos os veículos de comunicação dos Diários Associados – mas sem que fossem donos do conglomerado. A iniciativa criou problemas jurídicos e organizacionais ao grupo, e acelerou o processo de decadência da empresa. No final da década de 1970 a crise agravou-se, principalmente entre as empresas paulistas.

Em 2 de julho de 1979, o Diário de São Paulo encerrou suas atividades; logo depois, várias empresas do Condomínio Associados de São Paulo (Rádios Difusora e Tupi, TV Tupi, Diário da Noite e Diário de São Paulo) pediram concordata preventiva, estabelecendo um prazo de dois anos para pagar suas dívidas. naquele mesmo ano, o Diário da Noite deixou de ser publicado. Em 24 de junho de 1980, o pedido de concordata do Diário de São Paulo foi concedido. Em 7 de julho de 1988, a justiça paulista deferiu o pedido de concordata da S/A Diário da Noite de São Paulo, determinando a suspensão das ações e execuções contra o grupo, e dando-lhe um prazo para pagar os credores em duas prestações anuais. Este acordo nunca foi cumprido, o que levou à falência da empresa.